Todos os anos, o rei D. Carlos arrastava a corte consigo para Cascais para ir a banhos ou passear no seu iate. Isso quando não ia para as caçadas em Vila Viçosa – dali vinha quando foi morto, com o herdeiro, em 1908 –, tradição que muito apreciava. As atividades estivais estendiam-se por entre festas, explorações marítimas, tiro aos pombos e atividades desportivas – como o ténis –, bem como os passeios pela vila que atraíam a habitual curiosidade.
Quando descia para o seu banho de mar e as braçadas na baía, a bandeira nacional era hasteada no mastro da praia, anunciando a presença do monarca. O fato-de-banho às riscas que lhe cobria os ombros e chegava aos joelhos era vestido e despido na barraca real aí instalada.
Em Cascais, o monarca instalava-se no Palácio da Cidadela, um conjunto de prédios baixos, alojamentos e depósitos, tudo cercado por uma parede maciça. A casa do rei não era majestosa, tinha salas de teto baixo, mas o escritório de D. Carlos, no primeiro andar, era grande e luminoso com vista para o mar. Duas janelas viradas para a baía de Cascais enchiam de luz a grande secretária habitualmente cheia de papéis e livros.
O rei adorava as condições privilegiadas da enseada, onde todos os anos, desde 1870, a família real se instalava no período de verão. E quando subiu ao trono, em 1889, continuou a tradição familiar, introduzindo profundas reformas na Cidadela, mandando construir aí o primeiro laboratório português de biologia marinha, em 1896. A casa que a rainha D. Maria Pia adquiriu em 1893, na escarpa do Monte Estoril, chegou a receber a família mesmo durante o inverno, assumindo a designação de Paço do Estoril.
O fascínio de D. Carlos pelo mar levou-o à investigação científica, que saciava em expedições oceânicas num dos iates que foi comprando ao longo dos anos (chamados Amélia, como a rainha). Herdara esse gosto do pai, o rei D. Luís, que, em 1878, por ocasião do seu 15.º aniversário lhe ofereceu o seu primeiro barco, um palhabote (com dois mastros e armação latina), batizado de Nautilus.
Nesse dia, dos 15 anos de D. Carlos, os moradores de Cascais assistiram fascinados à primeira experiência de iluminação elétrica em Portugal. Tal como pouco mais de uma década depois choraram a morte de D. Luís, em 1889, no Paço de Cascais.
A presença sazonal da corte em Cascais mudava as rotinas da vila e tirava aos pescadores parte da praia Ribeira (que hoje se conhece por praia dos Pescadores), onde D. Carlos impulsionava a prática da vela, do remo e da natação. Em Cascais, por iniciativa do monarca, realizou-se em 1898 a primeira regata internacional em águas portuguesas.
Desde 1879, os banhistas privilegiados ganharam clube próprio com a criação do Sporting Clube de Cascais, centro da vida social e desportiva de ricos e abastados, onde D. Carlos praticava o seu tão apreciado ténis.
O traçado da vila transformou-se, tendo ganho uma nova avenida, precisamente chamada de D. Carlos I, inaugurada em 1899, para ligar a Cidadela à praia da Ribeira. Essa ligação real atraiu os ricos que foram construindo as suas casas de férias ao longo da avenida e impulsionando a modernização da povoação.
