Após a partida contra o Nacional, o Sporting decidiu ficar na Madeira até segunda-feira, para o confronto com o Marítimo, a contar para os oitavos de final da Taça de Portugal.
O saldo beneficiava os leões, que só falharam uma vitória nos últimos dez confrontos com os madeirenses para a Taça de Portugal, mas chegaram a este jogo com o cansaço de ter batido o Nacional, dias antes, numa partida fustigada pelas más condições meteorológicas.
A partida começou logo com um ritmo frenético, com o Marítimo a surpreender no primeiro minuto, num remate de Rodrigo Pinho que saiu ao lado. Remates à barra, situações de perigo e até mãos na bola, uma das quais deixou os sportinguistas a pedir penálti, obrigando o árbitro Manuel Oliveira a consultar o VAR que, finalmente, mandaria continuar a partida.
A primeira parte mostrou as duas equipas ativas e a mostrar perigo, mas nenhuma chegou a inaugurar o marcador, e o intervalo chegaria mesmo a zeros.
Seguiu-se a segunda metade do jogo, com o Marítimo a pôr-se em vantagem aos 68 minutos com um golo de Rodrigo Pinho.
O Sporting respondeu com mais intensidade, mas seria mesmo a equipa da casa a marcar o segundo golo da partida. Aos 80 minutos, o Marítimo aumentou a sua vantagem e chegou mais perto dos quartos de final da Taça de Portugal. Na sequência de um canto, Leo Andrade recebeu e finalizou, fazendo o dois a zero para o Marítimo.
Os leões tentavam incessantemente, e aos 90 minutos Sporar teve nos pés a oportunidade de diminuir a vantagem do Marítimo, mas falhou o remate e a bola saiu por cima da baliza madeirense.
Manuel Oliveira deu cinco minutos de descontos, mas o destino da partida estava selado. O Marítimo venceu por duas bolas a zero e pôs o Sporting de fora da Taça de Portugal. Os madeirenses, por sua vez, seguem para os quartos de final na competição.
