Primeira afro-americana a ganhar um Óscar (1939)
A atriz Hattie McDaniel fez história em 1939 por se ter tornado a primeira pessoa negra a ganhar um Óscar, nomeadamente na categoria de Melhor Atriz secundária no filme E Tudo O Vento Levou. A atriz foi alvo de segregação ao longo da sua carreira e nem sequer foi permitida que fosse à sessão de estreia deste filme porque foi exibido num cinema em Atlanta que era exclusivo para pessoas brancas e, na cerimónia dos Óscares onde recebeu o prémio, McDaniel teve que se sentar numa mesa separada dos restantes concorrentes.
Katharine Hepburn torna-se a pessoa com mais óscares de atuação de sempre (1982)
A lendária atriz Katharine Hepburn tornou-se a pessoa com mais Óscares de sempre depois de vencer o Prémio de Melhor Atriz Principal no filme On Golden Pond. Hepburn já tinha conquistado Óscares pelo seu trabalho nos filmes Morning Glory (1933), Guess Who’s Coming to Dinner (1967) e The Lion in Winter (1968), quando empatou com Barbra Streisand pelo prémio. Os únicos outros atores que venceram três vezes o Óscar de Melhor Ator principal foram Frances McDormand e Daniel Day-Lewis.
Ben-Hur torna-se o filme com mais óscares de sempre (1960)
As 11 vitórias de Ben-Hur nos Óscares de 1960 é um recorde que ainda não foi batido. Apesar de Titanic (1997) e Senhor dos Anéis – O Regresso do Rei (2003) terem entretanto igualado a proeza desta conquista, aquela foi uma vitória inédita para a época, num filme que acabou por se tornar altamente influente para todos os blockbusters que se seguiram, com cenas icónicas como a corrida de carruagens. O único Óscar que o filme não ganhou entre os que estava nomeado foi o de melhor argumento adaptado.
Halle Berry torna-se a primeira mulher negra a ganhar Óscar de melhor atriz principal (2002)
A atriz Halle Berry tornou-se a primeira afro-americana a vencer o Óscar de Melhor Atriz Principal pela sua performance no filme Monster’s Ball. Em lágrimas, a atriz anunciou que esta era uma «noite histórica» e que «abria as portas» para todas as mulheres de cor, num discurso que durou cerca de 5 minutos. «Tenho que aproveitar este momento, demorámos 74 anos a chegar aqui», dizia em cima de palco. Desde então, mais nenhuma mulher negra ganhou este prémio.
Charlie Chaplin recebe uma ovação de 12 minutos (1972)
Exilado na Suíça desde 1953, devido a acusações de ser simpatizante do comunismo, assim como investigações de que estava envolvido em relações sexuais com mulheres menores de idade, o regresso aos Estados Unidos de Charlie Chaplin viria a acontecer em 1972, para receber um Óscar honorário por todo o trabalho que dedicou ao cinema. Em palco, com 83 anos, depois de receber o prémio, seria homenageado com uma salva de palmas de 12 minutos, a mais longa alguma vez registada nesta cerimónia.
Heath Ledger vence o óscar póstumo (2009)
O ator australiano Heath Ledger fez uma das mais icónicas e surpreendentes performances de sempre enquanto Joker no filme The Dark Knight de Christopher Nolan. Nunca antes um filme de super-heróis tinha sido levado tão a sério pela Academia e, desde então, ganharam uma nova importância neste certame. Com uma promissora carreira pela frente, a morte do ator, com 28 anos, resultado de uma overdose acidental, foi recebida com uma tragédia e acabou por ser homenageada com um Óscar póstumo.
John Wayne tenta agredir Sacheen Littlefeather (1973)
Quando Marlon Brando venceu o Óscar de Melhor Ator pelo seu papel como Don Corleone no filme O Padrinho, o ator recusou comparecer na cerimónia. No seu lugar, subiu ao palco a atriz nativa-americana, Sacheen Littlefeather, que, durante cinco minutos, discursou sobre o cruel tratamento do povo indígena nos Estados Unidos. O ator John Wayne, conhecido por ser um dos mais icónicos protagonistas de westerns, teve que ser travado por seis seguranças porque pretendia agredir a atriz.
O ator principal mais galardoado de sempre (2013)
Foi com a sua performance como Abraham Lincoln que Daniel Day-Lewis firmou-se como o ator principal com mais Óscares de Sempre. Para além desta atuação, o ator inglês venceu esta distinção pelos papéis desempenhados em My Left Foot: The Story of Christy Brown (1989) e There Will Be Blood (2007). Para além de Day-Lewis, só outro ator conquistou três Óscares, Jack Nicholson, contudo, um deles foi na categoria de Melhor Ator Secundário, no filme Terms of Endearment (1983) de James L. Brooks.
O Homem nu rouba as atenções do melhor filme (1974)
Na cerimónia de 1974, quando o apresentador David Niven fazia um discurso anti-guerra e se preparava para introduzir Elizabeth Taylor, que iria revelar o vencedor do Melhor Filme do Ano (ganho por The Sting), um homem nu correu pelo palco enquanto fazia o sinal de paz gerando gargalhadas e um momento de confusão para o apresentador. O «Homem Nu» era Robert Opel, um fotógrafo e dono de uma galeria de arte. «Foi um comentário social», explicou anos mais tarde o sobrinho do fotógrafo.
«Eles tem o envelope errado» a troca de óscares (2017)
Até à chapada de Will Smith, nenhum momento causou tanta polémica e controvérsia nos Óscares como quando Warren Beaty e Faye Dunaway receberam o envelope errado e anunciaram o vencedor do melhor filme de 2017 por engano, chamando a equipa de La La Land para o palco. Estava instalado o caos no palco até que o produtor Fred Berger assumiu o microfone e anunciou que Moonlight foi o verdadeiro vencedor do prémio. «Isto não é uma piada. Vocês ganharam o prémio. Subam para o palco».