Ao terceiro dia de prova, o Estoril Open 2023 ficou sem portugueses na variante de singulares. João Sousa foi o único a passar à segunda ronda, onde defrontou Casper Ruud, primeiro cabeça de série do torneio. O tenista português venceu o primeiro set, mas perdeu os dois seguintes, fazendo-se notar a maior qualidade do norueguês, atual número cinco do ranking ATP. A jogar pela primeira vez o Estoril Opel, Nuno Borges, número um nacional, foi derrotado na ronda inicial por Quentin Halys em dois sets, um resultado inesperado uma vez que o tenista português está à sua frente no ranking mundial.
O mesmo aconteceu a Pedro Sousa, que perdeu os dois primeiros sets frente a Van Assche e foi eliminado. Aos 34 anos, aquele que foi um dos melhores tenistas portugueses de sempre terminou a carreira nesta prova. Depois de duas vitórias no qualifying, o jovem Henrique Rocha estreou-se no quadro principal de um torneio ATP, mas viria a cair na ronda inicial perante Zapata Miralles, que ganhou os dois primeiros sets.
Na variante de pares, a dupla Nuno Borges e Francisco Cabral apurou-se para os quarto de final. Com os dois primeiros cabeças de série eliminados, os portugueses vão tentar revalidar o título conquistado o ano passado. As finais de pares e singulares realizam-se no domingo.