Quando Meyer decidiu estrear-se na restauração em nome próprio, fê-lo numa zona pouco aconselhada da cidade de Nova Iorque, a Union Square. “Podes ajudar a fazer deste bairro um local de primeira em Nova Iorque”, insistiu o pai. E assim nasceu, no final de 1985, o Union Square Café, sob o mote de que um restaurante excelente não precisava de ser caro. Depois de ter dado vida a esta zona da cidade, o empresário iria fazer nascer mais dois restaurantes no Madison Square Park. Mas o que realmente influenciou aquela zona foi a roulotte, chamada Shake Shak, que criou para dinamizar o parque em 2001.
No seu livro Negócios à Mesa (ed. Lua de Papel), Meyer conta como tudo aconteceu. “No Verão de 2001, (…) a nossa Campanha para um Novo Madison Park persuadiu a Target Stores [a segunda maior rede de lojas nos Estados Unidos, atrás apenas do Walmart] a patrocinar uma série de espectáculos artísticos no parque (…). Um escultor tailandês Navin Rawanchaikul (…) concebeu uma carrinha de venda de cachorros quentes para o projecto, uma vez que acreditava que as duas instituições mais democráticas do mundo eram os táxis e os cachorros quentes”.
Em termos monetários, o projecto não foi um sucesso, mas a vizinhança reclamaria a presença da carrinha do Shake Shak nos anos seguintes e em 2003 “todos os dias, com início às 11h30 da manhã, cerca de 70 pessoas faziam fila para comerem um cachorro” e até o New York Times escreveu uma aclamada crítica à roulotte.
O sucesso foi tanto que o Departamento de Parques e Lazer da cidade os convidou a ter um espaço físico permanente. Hoje o sucesso dessa pequena roulotte de cachorros estende-se a várias cidades norte-americanas, mas também a Inglaterra, Médio Oriente, Turquia e Rússia. Já para não falar que o objectivo de dinamizar o parque foi amplamente alcançado.