Cesare nasceu na cidade de Trieste, essa região norte italiana de Friul-Veneza Júlia. Filho de Albino Maldini, um marinheiro que passava grandes temporadas no mar, foi criado pela mãe Maria. Saiu do Triestina para Milão em 1952. Abandonou essa região que cruza o Antro del Profumo, estabelecimento especializado na criação de fragrâncias e procurado por colecionadores pela água de colónia de Satinine, com o Caffè Pirona, onde James Joyce começou a escrever a sua obra maior “Ulisses”. Levou para o futebol o perfume e a literatura. Não foi campeão do mundo em 1998, mas não se preocupou mais com o chuto falhado de Di Biagio. Haveria de tentar como selecionador do Paraguai, em 2002, não para ser campeão mas para lhe emprestar a dignidade de ir até aos oitavos-de-final, só foi parado pela Alemanha.
Foi uma vida de luta, portanto. Alto, bem-posto, começou a aventura de dirigente na seleção de Itália em 1982. Foi adjunto e levou a Azzurra ao tricampeonato mundial em Espanha, quando ninguém acreditava nos homens de Enzo Bearzot. Esse campeonato marcado pelo grito de Marco Tardelli, os golos de Rossi e a cabeça fria de Cesare Maldini. No meio deste turbilhão de emoções, sob o clima abrasador espanhol e das suspeitas de apostas ilegais vindas de Itália, houve a estreia de Maradona num Mundial, a entrada brutal de Toni Schumacher sobre Patrick Battiston na meia-final mais elétrica de sempre com o 3-3 entre a França e a Alemanha Ocidental. Houve também os sensacionais golos do Brasil de Sócrates e Zico parados pelo cinismo italiano que deixou em choque o mundo. À loucura global opôs-se o calmo Cesare, que soube transformar o caos em ordem e conseguiu levar o título para casa.
Fez o mesmo no Milan, em 1970. Depois de começar como adjunto, assumiu o comando da equipa dois anos depois, levando os rossoneri à conquista de uma Taça de Itália e da Taça das Taças.
Antes, muito antes, foi ele, e sempre como capitão, a levar o Milan à primeira Taça dos Campeões Europeus, em 1963 (foi também a primeira de um clube italiano). Enquanto jogador, só vestiu uma camisola, a das listas negras e vermelhas, fê-lo entre 1954 e 1967, disputou 347 partidas e conquistou quatro campeonatos italianos. Mas seria a final com o Benfica, o primeiro da história do clube, a consagrá-lo, naquele Wembley que terminou com a hegemonia benfiquista na Europa, com dois golos de Mazzola. Cesare era o capitão, cumprimentou outro igual a ele Coluna, ajudou a parar Eusébio (autor do único golo da equipa portuguesa), e no final ergueu o troféu. Foi graças a uma mudança tática, que tornou possível a reviravolta contra o Benfica, que Maldini se sentiu inspirado a tornar-se treinador.
Enquanto jogador, não foi tão feliz na seleção: disputou 14 jogos, dois deles no Mundial de 1962 no Chile, mas de má memória para os italianos, eliminados na fase de grupos. A tudo isto assistia Paolo Maldini. O filho de Cesare seguiria as pisadas do pai e o Milan veria nascer uma dinastia no clube, que se estenderia à seleção – aí, Cesare, seria selecionador do próprio filho quando passou pela Azzurra entre 1996 e 1998.
A influência de Cesare foi tão grande que o filho Paolo ter conseguido ultrapassá-lo em títulos e em glória é consistente com o seu trajeto, o de encorajar o talento dos mais novos – levou os sub-21 a dois títulos europeus entre 1986 e 1996. Paolo é um de seis filhos (três rapazes e três raparigas) e é ele que segue a dinastia: fez mais de 900 jogos pelo Milan, venceu sete scudetto e cinco Liga dos Campeões. Mas nada disto seria possível se Cesare não tivesse pegado na mão de Paolo para o futebol. Foi isso que lembrou na última mensagem o pai: “Só podemos agradecer-te pela viagem única e maravilhosa que fizemos juntos”.
