Duas semanas depois, o Flamengo de Jorge Jesus dispôs de uma segunda oportunidade para ser feliz e desta vez não a desperdiçou. Eliminado da Copa do Brasil em pleno Maracanã pelo Athletico Paranaense, após desempate por grandes penalidades, o Mengão conseguiu agora passar da mesma forma aos quartos-de-final da Taça Libertadores, vencendo por 4-2, depois de conseguir empatar a eliminatória frente aos equatorianos do Emelec no tempo regulamentar (2-0).
Mais uma vez, o salvador do Fla chamou-se Gabriel Barbosa – ou, como é conhecido no Brasil (e lá faz jus à alcunha), Gabigol. O avançado que passou quase incógnito pela Europa (Inter de Milão e Benfica) apontou dois golos logo a abrir: o primeiro aos dez minutos, num penálti muito contestado pelos equatorianos, e o segundo aos 19', na conclusão de uma jogada de insistência de Bruno Henrique. São já 22 tentos em 33 jogos em 2019 – oito dos quais nos sete jogos sob o comando de Jorge Jesus.
Apesar da entrada de rompante, o Flamengo acabou por não conseguir voltar a marcar, embora tenha criado algumas ocasiões flagrantes de golo, perante um adversário quase inofensivo. Tornou-se assim necessário recorrer às grandes penalidades, e aí desta vez a fortuna sorriu ao conjunto orientado pelo antigo técnico de Benfica e Sporting: todos os quatro jogadores do Fla marcaram, enquanto Arroyo permitiu a defesa a Diego Alves e Queiroz atirou à barra.
Desanuvia-se assim bastante mais o ambiente para Jorge Jesus, depois de um período bastante conturbado, que teve o seu pico precisamente após a primeira mão desta eliminatória, com a derrota por 2-0 no Equador. O Flamengo mantém assim vivo o sonho de vencer a principal competição continental da América do Sul pela primeira vez desde 1981 e sabe até já quem será o adversário na próxima ronda: o Internacional de Porto Alegre, também brasileiro, que eliminou os uruguaios do Nacional de Montevideu com uma vitória fora por 1-0 e outra caseira por 2-0.
Em frente segue também o Boca Juniors, que superou o Athletico Parananense. Após o triunfo por 1-0 em Curitiba na primeira mão, os argentinos venceram agora por 2-0 na Bombonera, e com Salvio em destaque: o ex-jogador do Benfica entrou em campo aos 75' e viria a fechar a contagem já nos descontos, estreando-se assim a marcar pelo Boca ao segundo jogo no clube. Nos quartos-de-final, os argentinos irão defrontar a Liga de Quito, do Equador.
