O Estrela da Amadora derrotou o Marítimo no playoff e garantiu a presença no escalão principal do futebol nacional em 2023/24. Já antes o Belenenses tinha subido à segunda liga, o Oriental conquistou um lugar no Campeonato de Portugal (3.ª divisão) e o Atlético sagrou-se vencedor do Campeonato de Portugal na final realizada no Jamor.
Numa eliminatória muito equilibrada, com uma vitória para cada lado pelo mesmo resultado (2-1), foram as grandes penalidades que decidiram quem fica na primeira divisão e quem desce, e aí a equipa insular afundou-se (2-3) e deixou caminho livre para o Estrela voltar à primeira divisão, 14 anos depois da descida ao inferno. Ainda em euforia, Sérgio Vieira, afirmou: “Foi um playoff difícil para o Marítimo e para nós. O futebol de elite precisa destas equipas, das duas regiões e destes adeptos, mas, infelizmente, só uma pode estar na próxima temporada, desejo que o Marítimo regresse rapidamente”. Quem também festejou foi o ex-internacional francês Patrick Evra, acionista maioritário do clube, que disse: “Não tenho palavras para descrever o quanto estou orgulhoso de todos vocês”. Ao invés, jogadores, equipa técnica e adeptos do Marítimo viveram um pesadelo em sua própria casa, pois caíram na segunda divisão 38 anos depois de lá terem saído, o que já teve repercussões a nível político. O presidente do Governo Regional da Madeira, Miguel Albuquerque, lamentou a descida de divisão e alertou: “Temos de fazer uma reflexão relativamente ao futebol profissional, porque o Governo Regional não tem condições, nem é politicamente aceitável, meter mais dinheiro no futebol profissional do que aquilo que está estabelecido na lei”.
José Gomes, treinador do Marítimo, afirmou estar de consciência tranquila, pois “não há ninguém que sinta mais esta derrota do que eu”.